Волоколамск появился на том мете, где средневековые купцы перетаскивали (волокли) из реки в реку свои лодки и корабли. Город известен уже с XIII века под именем "Волок Ламский" (Лама - название реки) . В конце XV века здесь был основан монастырь, где управлял Св. Иосиф Волоцкий - русский Торквемада. Этот игумен советовал Великому князю Московскому Василию III "сжечь всех еретиков и тех, кто властям противится". В пример Иосиф приводил испанского короля Фердинанда. После Иосифа его монастырь использовался как место заточения диссидентов. В годы Великой Отечественной Войны под Волоколамском у Дубосеково 28 солдат с бутылками бензина в руках ("коктейль Молотова") остановили 50 немецких танков.